A toluenodiamina (TDA) é um composto orgânico aromático do tipo diamina com a fórmula química C₇H₁₀N₂. Apresenta-se como um pó cristalino incolor a amarelo pálido ou cristais em forma de agulha e torna-se gradualmente púrpura escuro ou preto quando exposto ao ar e à luz. O ponto de fusão é de 97–99 °C para o isómero 2,4 e de 88–96 °C para misturas industriais, enquanto o ponto de ebulição é de 283–285 °C.
A TDA é solúvel em água, etanol e éter, com uma solubilidade em água de aproximadamente 50 g/L a 25 °C. É utilizada principalmente como matéria-prima para a síntese de diisocianato de tolueno (TDI).
| Nome em Inglês | 2,4/2,6-Diaminotolueno |
| Sinônimos em Inglês | Metilfenilenodiamina;ar-Metil-1,3-benzenodiamina;ar-Metilbenzenodiamina;NA-1709:m-Diaminotolueno;200KGS/TAMBOR;Diaminotolueno (DAT);1,3-Benzenodiamina, ar-metil |
| Número CAS | 25376-45-8 |
| Fórmula Molecular | 2C7H10N2 |
| Peso Molecular | 244.34 |
| Número EINECS | 246-910-3 |
| Ponto de ebulição | 217,6 °C (estimativa aproximada) |
| Densidade | 1,0343 (estimativa aproximada) |
| Índice de refração | 1,5040 (estimativa) |
| InChI | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Aplicações
Serve principalmente como matéria-prima para a fabricação de TDI e como iniciador na síntese de poliéteres. Os polióis de poliéter gerados com TDA como iniciador podem formar espumas com uma arquitetura celular uniforme e minúscula, o que melhora a capacidade de isolamento térmico e a estabilidade dimensional em condições de baixa temperatura.
Pode atuar como agente de cura para resinas epóxi e como intermediário sintético na fabricação de corantes.
É adotado para preparar endurecedores de diaminas aromáticas para elastômeros de poliuretano e sistemas epóxi, como a dimetiltiotoluenediamina (DMTDA) e a dietiltoluenediamina (DETDA).
