Ácido D-Canforsulfônico CAS#3144-16-9
O ácido D-canforsulfônico é um ácido sulfônico orgânico quiral que apresenta uma estrutura molecular única e propriedades químicas distintas. Como um importante intermediário na síntese orgânica, é amplamente utilizado na síntese farmacêutica, na catálise assimétrica e em outras aplicações químicas avançadas.
Devido às suas características quirais, o ácido D-canforsulfônico pode atuar como indutor quiral em reações assimétricas, facilitando a preparação de compostos com configurações estereoquímicas específicas. Além disso, apresenta propriedades ácidas e pode reagir com bases para formar os sais correspondentes, ampliando ainda mais sua versatilidade em processos químicos.
(1S)-(+)-Ácido canforsulfônico-10 Propriedades Químicas
Nome do Produto: | (1S)-(+)-Cânfora-10-ácido sulfônico |
Sinónimos: | ÁCIDO D-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO D(-)-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO D-CANFORSULFÔNICO;CSA;ÁCIDO DE D-REYCHLER;ÁCIDO D-OXO-10-BORNANOSSULFÔNICO;ÁCIDO (+)-BETA-CANFORSULFÔNICO;ÁCIDO (+)-CÂNFORA-10-SULFÔNICO (BETA) |
CAS: | 3144-16-9 |
MF: | C10H16O4S |
MW: | 232.3 |
EINECS: | 221-554-1 |
Categorias de Produtos: | quiral;Intermediários Farmacêuticos;QUÍMICA FINA & INTERMEDIÁRIOS;Compostos Quirais;Monoterpenos Bicíclicos;Bioquímica;para Resolução de Bases;Resolução Óptica;Reagentes para Síntese de Oligossacarídeos;Química Orgânica Sintética;Terpenos;Peptídeo;Compostos de Enxofre & Selênio;3144-16-9;3597-91-9;11 |
Arquivo Mol: | 3144-16-9.mol |
Ponto de fusão | 196-200 °C (dec.)(lit.) |
alfa | 22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC) |
Ponto de ebulição | 344,46 °C (estimativa aproximada) |
densidade | 1,2981 (estimativa aproximada) |
índice de refração | 21,5 ° (C=5, H2O) |
temperatura de armazenamento | Armazenar abaixo de +30°C. |
solubilidade | Apresenta solubilidade moderada em HCCl. |
forma | Pó Cristalino |
pKa | 1,17±0,50 (previsto) |
cor | Branco a esbranquiçado |
PH | 0,3 (200 g/l, H2O) |
atividade óptica | [α]20/D +21,5±1°, c = 10% em H2O |
fonte biológica | humano |
Solubilidade em água | SOLÚVEL |
Sensível | Higiroscópico |
Merck | 141734 |
BRN | 2809675 |
Estabilidade: | Estável. Proteger da umidade. Incompatível com agentes oxidantes fortes e bases fortes. |
InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
Referência da Base de Dados CAS | 3144-16-9(Referência da Base de Dados CAS) |
Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido biciclo[2.2.1]heptano-1-metanossulfônico, 7,7-dimetil-2-oxo-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
O ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10 é amplamente utilizado como agente estabilizante e eficaz agente de resolução quiral. Devido à sua excelente capacidade de reconhecimento quiral, é comumente aplicado na resolução de enantiômeros e em processos de síntese assimétrica.
Também pode ser utilizado como dopante na eletropolimerização potenciostática sem molde de nanofibras de polianilina (PANI) quiral, onde o ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10 (D-CSA) ou o ácido (1R)-(-)-canforsulfônico-10 (L-CSA) é introduzido para induzir a quiralidade. Além disso, serve como matéria-prima importante para a síntese de compostos de amônio quaternário (QUATs) derivados do ácido (1S)-(+)-canforsulfônico-10.
