A pimaricina (também conhecida como natamicina, INN) é um agente antifúngico de ocorrência natural obtido através da fermentação de Streptomyces natalensis. Pertence à classe dos antifúngicos macrolídeos polienos e é comumente utilizada no tratamento da ceratite fúngica, uma infeção ocular. No campo médico, é eficaz contra uma ampla variedade de infeções fúngicas causadas por Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium e Penicillium. Na indústria alimentar, a pimaricina é amplamente aplicada como conservante natural para prevenir a contaminação fúngica. O seu mecanismo de ação envolve a ligação ao ergosterol na membrana plasmática fúngica, perturbando a fusão de vacúolos e membranas dependente de ergosterol, suprimindo assim o crescimento fúngico. Além disso, inibe o transporte de aminoácidos e glucose ao interferir com as proteínas de transporte de membrana.
| Nome do Produto: | Natamicina |
| Sinónimos: | NataMycina, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235; Natamicina (Processo de Fermentação); (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesoxi-β-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-ácido carboxílico; NATAMICINA; PIMAFUCINA; PIMARICINA; PIMARICINA, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS; antibiótico-5283 |
| CAS: | 7681-93-8 |
| MF: | C33H47NO13 |
| MW: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Categorias de Produtos: | Aditivos alimentares; Aditivos para Alimentos e Rações; Antifúngico (Tópico); Intermediários e Produtos Químicos Finos; Produtos Farmacêuticos; ERGOSTAT; antibiótico; matérias-primas; Aditivo alimentar; 7681-93-8 |
| Arquivo Mol: | 7681-93-8.mol |
Propriedades Químicas da Natamicina
| Ponto de fusão | 2000°C (dec) |
| Alfa | D20 +278° (c = 1 em CH3COOH) |
| Ponto de ebulição | 952°C |
| Densidade | 1,0 g/mL a 20 °C (lit.) |
| Densidade aparente | 200 kg/m³ |
| Índice de refração | 1,5960 (estimativa) |
| Ponto de fulgor | >110° (230°F) |
| Temperatura de armazenamento | Manter em local escuro, atmosfera inerte, 2-8°C |
| Solubilidade | Solúvel em DMSO |
| Forma | Suspensão aquosa |
| Pka | PKa 4,6 (50% aq. MeOEtOH) (Incerteza); 8,35 (Incerteza) |
| Cor | Cor creme |
| Solubilidade em água | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensível | Sensível à Luz |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Estabilidade | Sensível à luz |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (est) |
| Sistema de Registo de Substâncias da EPA | Ácido 6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico, 22-[(3-amino-3,6-didesoxi-.beta.-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-tri-hidroxi-12-metil-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
A pimaricina é utilizada como revestimento conservante na superfície de queijos italianos para inibir o crescimento de bolores e leveduras. É insípida, inodora, incolor e não penetra no queijo. Altamente eficaz contra quase todos os bolores e leveduras, deixa as bactérias inalteradas, garantindo a maturação natural e o desenvolvimento do sabor do queijo. Os métodos de aplicação incluem imersão, pulverização ou incorporação em revestimentos de queijo, com níveis de utilização tipicamente entre 300 e 2.000 ppm.
