Imidazol CAS#288-32-4

Bloco de construção heterocíclico versátil:O imidazol é um importante composto heterocíclico aromático de cinco membros amplamente utilizado como intermediário-chave na síntese farmacêutica, agroquímica e de química fina.

Propriedades Anfotéricas Únicas:Com características tanto ácidas quanto básicas, o imidazol forma facilmente sais com bases fortes e exibe uma reatividade química versátil em diversos processos de síntese.

Excelente Desempenho Catalítico:O anel imidazólico combina as características químicas da piridina e do pirrol, tornando-o uma unidade estrutural catalítica e de transferência de acila eficaz em inúmeras reações químicas e bioquímicas.

Estrutura Biologicamente Significativa:Os derivados de imidazol são amplamente encontrados em sistemas biológicos, incluindo biomoléculas importantes como a histidina, compostos relacionados ao DNA e hemoglobina, destacando seu amplo valor científico e industrial.

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Descrição do Produto de Imidazol CAS#288-32-4

O imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) é um composto orgânico pertencente à família dos diazóis. É um composto heterocíclico aromático de cinco membros contendo dois átomos de nitrogênio não adjacentes em sua estrutura de anel. O par de elétrons isolado no átomo de nitrogênio na posição 1 participa da conjugação cíclica, reduzindo a densidade eletrônica do átomo de nitrogênio e permitindo que o hidrogênio ligado a ele seja facilmente liberado como um próton.

O imidazol exibe propriedades tanto ácidas quanto básicas e é capaz de formar sais com bases fortes. Seu comportamento químico combina características tanto da piridina quanto do pirrol. Em sistemas biológicos, o anel imidazólico é um componente estrutural essencial da histidina, onde atua como um grupo de transferência de acila envolvido na hidrólise de lipídios e desempenha um importante papel catalítico em reações enzimáticas. Os derivados de imidazol estão amplamente distribuídos nos organismos vivos e são de maior significado do que o próprio imidazol na pesquisa científica e em aplicações industriais, com exemplos importantes incluindo compostos relacionados ao DNA e à hemoglobina.

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Propriedades Químicas do Imidazol

Ponto de fusão

88-91 °C(lit.)

Ponto de ebulição

256 °C(lit.)

densidade

1,01 g/mL a 20 °C

pressão de vapor

<1 mm Hg (20 °C)

índice de refração

1.4801

Ponto de fulgor

293 °F

temperatura de armazenamento

Armazenar abaixo de +30°C.

solubilidade

H2O: 0,1 M a 20 °C, límpido, incolor

pKa

6,953(a 25 ℃)

forma

cristalino

cor

branco

Gravidade específica

1.03

Odor

Semelhante a amina

Faixa de pH

9,5 - 11

PH

9,5-11,0 (25 ℃, 50 mg/mL em H2O)

Solubilidade em água

633 g/L (20 ºC)

Sensível

Higi­roscópico

λmáx

λ: 260 nm Amax: 0,10

λ: 280 nm Amax: 0,10

Merck

144912

BRN 

103853

Constante dielétrica

23,0 (Ambiente)

Estabilidade:

Estável. Incompatível com ácidos, agentes oxidantes fortes. Proteger da humidade.

InChIKey

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

LogP

-0,02 a 25℃

Referência da Base de Dados CAS

288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS)

Referência de Química NIST

1H-Imidazol (288-32-4)

Sistema de Registo de Substâncias da EPA

Imidazol (288-32-4)

Códigos de Perigo

C,Xi,T

Declarações de Risco

36/38-63-34-22-20/21/22-61

Declarações de Segurança

26-36/37/39-45-22-36-27-53

RIDADR

UN 2923 8/PG 3

WGK Alemanha

1

RTECS

NI3325000

Temperatura de autoignição

480 °C

TSCA 

Sim

Classe de perigo

8

Grupo de embalagem

III

Código SH

29332990

Dados de Substâncias Perigosas

288-32-4(Dados de Substâncias Perigosas)

Toxicidade

DL50 em ratos (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por via oral (Nishie)

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Aplicação do Imidazol CAS#288-32-4 em produtos

O imidazol é ligeiramente mais básico que o pirazol e forma facilmente sais estáveis, incluindo picratos e nitratos. Uma de suas aplicações importantes é na purificação de proteínas marcadas com His usando cromatografia de afinidade com metal imobilizado (IMAC).

Durante o processo de purificação, as proteínas marcadas com His se ligam seletivamente aos íons de níquel imobilizados na resina cromatográfica. Um tampão de eluição contendo imidazol é então usado para competir com a marca His pela ligação ao níquel, permitindo que a proteína alvo seja liberada da coluna e coletada com alta pureza.

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